Kerrey làm Chủ tịch (President) của Đại học New School từ năm 2001 đến 2010. The New School là một trường đại học nghiên cứu tư nhân ở thành phố New York, New York, chủ yếu nằm ở Greenwich Village. Từ khi thành lập vào năm 1919 bởi các nhà giáo dục tiến bộ New York, và trong hầu hết lịch sử của nó, các trường đại học được gọi là The New School nghiên cứu xã hội. Giữa năm 1997 và năm 2005 nó đã được biết đến với Đại học New School. Các trường đại học và từng trường cao đẳng của nó đã được đổi tên vào năm 2005.

Trong thời gian này, ông đã tăng hơn gấp đôi các khoản hiến tặng, lấy từ 94 triệu $ trong 2001- lên 206 triệu ngày hôm nay. Ông cũng bảo đảm kinh phí đáng kể liên bang cho các trường học. Cả hai yếu tố này đã giúp các trường mới thực hiện sự tiến bộ học lớn và mở rộng trong thập kỷ đó khi Kerrey là Hiệu trưởng.

Kerrey chủ trì một chương trình đầy tham vọng về phát triển học tập tại trường đại học. Dưới sự lãnh đạo của ông, các trường đại học đưa ra nhiều chương trình học mới, bao gồm một số các chương trình cấp bằng chung. Sinh viên tăng 44% đến hơn 10.200, và ghi danh khóa học trực tuyến tăng gấp đôi. Ông cũng giám sát sự gia tăng kích thước của các giảng viên. Số lượng giảng viên toàn thời gian tăng từ 156 năm 2001 lên hơn 372 vào năm 2009. Ông cũng đã giúp thành lập Ban Thượng viện Trường, cho phép trường thiết lập tiêu chuẩn toàn trường về khuyến mãi, tuyển dụng và đánh giá giảng viên. Ngoài ra, nhiệm kỳ đã được thiết lập cho tất cả các khoa.

Ngày 14 tháng 4 năm 2005, Kerrey thông báo rằng các trường đại học đã được đổi tên từ "New School University" thành "The New School", và thay đổi thương hiệu tám viện con thành các thực thể chuyên môn hóa riêng biệt phục vụ khác nhau.

Đến những năm cuối của nhiệm kỳ hai, xảy ra mâu thuẫn giữa ông Kerrey và một số giáo viên ở trường. Nguyên nhân là do ông này không có bằng tiến sĩ và sự ủng hộ của ông với chiến tranh ở Iraq. Thêm vào đó, phong cách lãnh đạo độc quyền, tập trung quyền lực cũng là nguyên nhân. Ông muốn thống nhất các trường con, cắt giảm chi phí nghiên cứu, ảnh hưởng tới giảng viên cao cấp. Ông lại thay hiệu trưởng (provost) của trưởng nhiều lần do mâu thuẫn.

Vào ngày 10 tháng 12 năm 2008 Kerrey đã nhận được một cuộc bỏ phiếu bất tín nhiệm từ khoảng 80 giảng viên cao cấp của Trường. Đây được coi là một phản ứng với phong cách quản trị của mình. Việc bỏ phiếu bất tín nhiệm chủ yếu là một cử chỉ tượng trưng. Hội đồng Quản trị nhất trí hỗ trợ cho Kerrey tại một cuộc họp sau các giảng viên bỏ phiếu.

Vào ngày 16 tháng 12 năm 2008, hàng chục sinh viên đã chiếm đóng quán cà phê trong tòa nhà Avenue 65 5; khi việc chiếm đóng tiếp tục, nhóm phát triển thành hàng trăm sinh viên từ các trường học mới, các trường đại học thành phố New York khác, các thành viên công đoàn lao động, và những người ủng hộ khác. Ban đầu, các sinh viên nói rằng họ sẽ không rời khỏi tòa nhà trừ khi một số quan chức trường từ chức. Kerrey đã cố gắng để có một cuộc thảo luận với các sinh viên, nhưng các sinh viên bình chọn hủy tùy chọn đó. Sự chiếm đóng đã kết thúc sau 30 giờ khi hai bên chấp nhận một hiệp ước; Kerrey đồng ý ân xá cho học sinh tham gia việc chiếm đóng, dành nhiều không gian sinh viên hơn, và sinh viên tham gia nhiều hơn vào đầu tư và ra quyết định của trường.

Sáng sớm của ngày 10 Tháng Tư năm 2009, 19 sinh viên đã qua các tòa nhà Avenue 65 5, dựng lên một lá cờ vô chính phủ và đòi hỏi một lần nữa rằng Kerrey từ chức. Một vài giờ sau đó, khoảng 20 nhân viên cảnh sát bước vào tòa nhà, bắt giữ 22 học sinh và kết thúc sự chiếm đóng sau năm tiếng.

Để xoa dịu, Kerrey tuyên bố sẽ kết thúc chức vụ của mình khi hợp đồng với New School kết thúc và không tiếp tục tái cử. Tới ngày 1/1/2011, ông Kerrey chính thức hết hạn hợp đồng (hợp đồng lần thứ 2) làm Chủ tịch của trường New School.

Trong tháng 12 năm 2012, theo Chronicle of Higher Education báo cáo rằng trong năm 2010, năm cuối nhiệm kỳ ​​của mình, tiền lương của ông đã được nhiều hơn $ 600.000, và tổng số tiền lương mang về nhà của mình, bao gồm cả tiền thưởng, tiền bồi thường chậm và lợi ích không chịu thuế, là $ 3.047.703, khiến Kerrey là Hiệu trưởng được trả lương cao nhất tại các trường đại học tư nhân tại Hoa Kỳ.

Nhiệm kỳ Chủ tịch của Kerrey kết thúc vào ngày 01 tháng 1 năm 2011. Ông đã được tiếp nối bởi David E. Van Zandt. Kerrey sau đó được bổ nhiệm làm Hiệu trưởng danh dự.